У меня есть два почти одинаковых сайта — Cloud Key с контроллером версии 5.4.15 и шлюз безопасности с 3 портами. Я использую свой собственный почтовый сервер, настроенный с аутентификацией и портом 587. Тестовое письмо с одного сайта отправляется нормально. С другого — не проходит, хотя некоторое время работало, см. ниже.

Проблемный сайт подключается к моему SMTP-серверу на 587 порту и успешно проходит аутентификацию. Он отправляет команду MAIL FROM: sender@blah.com, затем RCPT TO: destemail@blah.com, после чего выполняет команду DATA. Сервер отвечает 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>, и тут Cloud Key просто закрывает соединение вместо того, чтобы отправить содержимое письма. Тот, который работает, спокойно отправляет тестовое письмо и завершает транзакцию.

Я отслеживал процесс с помощью tcpdump на сервере и видел, что пакеты в открытом виде проходят классический SMTP. В server.log на проблемном сайте появляется запись:  
[2017-06-08 11:28:38,852] <webrtc-105> INFO event - fail to send email: IOException while sending message

Java-обработчик почты выбрасывает какое-то IOException, поэтому не может сформировать тело сообщения и падает. Есть ли еще что-то, на что можно посмотреть, чтобы понять, в чём дело?

Вот странная штука — чтобы сделать проблемный сайт максимально похожим на рабочий, я изменил имя сайта и контроллера с site-cloudkey на просто site, и тестовые письма некоторое время пошли нормально. Я подумал, что дефис в имени site/cloudkey мешает Java-почтовику. Но потом, когда я добавил второго администратора (чтобы получать уведомления на другой адрес, помимо основного), сделал тест из настроек контроллера, и снова ошибка IOException, с прежним разрывом соединения после команды DATA.

Планирую попробовать перезагрузить Cloud Key удаленно поздно ночью, чтобы не мешать работающей сети.  
Есть еще идеи, куда копать? Очень хотелось бы, чтобы эта система оповещала меня по почте, если какая-то точка доступа падает или что-то еще происходит.